在杨致远于2009年1月辞去首席执行官的职务后，雅虎的新管理团队与阿里巴巴的高层产生了冲突。雅虎在当年晚些时候与微软达成了网络搜索及广告交易，并停止为阿里巴巴提供技术支持，没有根据合作协议的规定行事。雅虎还开始与阿里巴巴争夺中国地区的广告业务。更重要的是，雅虎断然拒绝了阿里巴巴提出的回购股份的要求。
从2009年年中到2011年年初，马云将阿里巴巴在线支付服务支付宝的所有权转让给他所控制的一家公司，成功地将支付宝从阿里巴巴集团中分离出去。这一单方面的举措激怒了雅虎，雅虎称该交易是在没有获得董事会批准的情况下完成的。雅虎还表示，该公司在2011年3月才得知相关消息，当时公司财务部门收到了阿里巴巴的一封信，信中只是称支付宝已经“被分离出去”。马云后来表示，他告知了董事会相关事宜。但马云称各位董事未能做出决定，而他则是被迫转移了支付宝的所有权，以遵守有关在线支付服务的新规定。图为支付宝组建初期员工合影。
2009年马云率集团志愿者第十六次抵达青川
2009年9月10日，阿里巴巴在杭州黄龙体育中心举行10周年庆典晚会，晚会现场，马云以朋克造型出现，头戴鸡冠，披头白发，演绎了两首歌曲，引得全场轰动。
2010年第二届道农会太极表演
2010年第六届西湖论剑，马云与施瓦辛格
2011年阿里五年陈宣誓
2011年10月11日，“淘宝商城中小卖家抗议事件”爆发。阿里巴巴集团在杭州总部召开发布会，马云亲自出面致歉，对中小卖家做出让步，新规延期，并承诺追加投资18亿元，推出五项扶持措施。图为淘宝商城中小卖家抗议事件现场。
